Mit der Jacobs FoundationRoss entwirft ein Systemänderungsmodell, um „blühende Lernökosysteme“ zu schaffen, in denen sich jedes Kind ganzheitlich entwickelt und ganze Gemeinschaften befähigt und geneigt sind, gemeinsam für sich selbst, füreinander und für den Planeten zu sorgen.
Ross ist außerdem Mitbegründer von WebereilaborEine globale Gemeinschaft, die das „Weben“ als Führungspraxis fördert, die für nachhaltigen Systemwandel unerlässlich ist. Ross initiierte das Weaving Lab, während er gleichzeitig die globale Bildungsstrategie von Ashoka leitete.
Dies erweiterte das Projekt „Bildung für wirtschaftliche und soziale Entwicklung“, das er während seiner Zeit als Leiter des internationalen Qualifikationsgeschäfts von Pearson konzipiert hatte, und nutzte es, um die Effektivität von Bildungssystemen auf internationaler Ebene zu bewerten.